2015年4月:税理士大久保明信がハートランド会計事務所を大阪市北区西天満に開設
2015年9月:税理士部門に加え、資金調達部門を発足
2017年7月:資金調達部門としてハートランド株式会社を設立。代表取締役に片岡佑介及び古木智也が就任
2017年7月:ハートランド株式会社の事業拡大の為、東京オフィス、高知オフィスを開設
2019年2月:資金調達件数500件、サポート融資総額30億円を突破
2019年12月:本社オフィスを大阪市北区本庄東に移転
2020年2月:雑誌:税経通信に掲載される
2020年3月:グループ全体のマネジメントのため、ハートランドグループ株式会社を設立。代表取締役に大久保明信が就任
2020年7月:ハートランド社労士事務所を開設
2022年3月:ハートランド社労士事務所をハートランド社会保険労務士法人に法人化
2022年4月:ハートランド会計事務所をハートランド税理士法人に法人化
2022年6月:ハートランド税理士法人 梅田オフィスを開設
2023年4月:ハートランド税理士法人 五反田オフィスを開設
2023年7月:人員増加により、社労士法人を移転
2023年10月:顧問先件数が1,000件を突破(※2023年は300件増加見込み)